Finalmente después de dedicarle varias horas a la instalación del bendito DiagBox he dado con él.
El principal problema que tuve fue que utilizaba una maquina virtual con XP en VMware; el problema no estaba en la maquina virtual, sino en VMware, que al parecer no utiliza el Windows al 100%, es un Windows pero limitado. Así que probé con Parallels y finalmente logré instalarlo correctamente siguiendo los pasos que hay en Bricos/Lexia.
El otro problema que tuve es que al registrar (que con los archivos modificados por Doc funciona a la perfección) me salia el mensaje "Error en la instalación de Lexia. Debe reactivar para comenzar de nuevo la instalación"
Me leí las 54 paginas del tema y al parecer a nadie le había sucedido, así que buscando en la red encontré el problema que tenia.
Lo que tuve que hacer es copiar del disco, en mi caso "E:\pp2000\diagbox\Archives" los tres archivos comprimidos: Lexia.7z, PP2000.7z y ppdiag.7z a la carpeta en su disco de instalación "C:\TEMP" que fue creada por el instalador del DiagBox.
Ya con esto termino la instalación sin problema y funcionando al 100%.
Ahora a no cargarme el coche con Telecodificación Automática jeje